Sala 9 - Segna di Bonaventura
La sala è caratterizzata dalla presenza di due opere degli inizi del ‘300 raffiguranti la Madonna col Bambino; una, attribuita a Segna di Bonaventura e l’altra alla Bottega dei Memmi. In quest’ultima è forse riconoscibile, nelle vesti del donatore, Antonio Tolomei, figura di spicco e importante finanziatore della comunità francescana di Asciano. Accanto ad una tavola quattrocentesca con S. Sebastiano di Pietro di Ruffolo, risalta l’Assunzione della Vergine dipinta da Giovanni di Paolo, con i Santi Agostino e Michele, opera di Matteo di Giovanni. Nell’unico angolo vuoto della sala, resta un'importante testimonianza architettonica del palazzo medievale: un paramento murario interamente costruito in terra pressata (pisé).